异丙基乌诺前列酮
[CAS 120373-24-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 前列腺素类药
• 产品名称: 异丙基乌诺前列酮
• 英文名: Isopropyl unoprostone
• 别名: 13,14-Dihydro-15-keto-20-ethyl-PGF; (5Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyclopentyl)-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester
• 分子式: C₂₅H₄₄O₅
• 分子量: 424.61
• CAS 登录号: 120373-24-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCC(=O)CC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]([C@@H]1C/C=CCCCC(=O)OC(C)C)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 546.3±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 172.2±22.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.492 (计算值)^*

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chemBlink 化学品故事

异丙基乌诺前列酮是乌诺前列酮的酯。名称描述一项明确的结构变化：羧基通过氧与异丙基相连。这一变化保留分子的立体化学骨架，却改变末端官能团性质。因此，即使在眼用药物语境下常被一并讨论，酯和相应游离酸仍是不同化学实体。

美国 FDA 的 Rescula 历史说明书把异丙基乌诺前列酮列为用于降低升高眼压的眼用制剂活性成分，并描述眼部给药后水解成相应游离酸的过程。这是制剂中的分子与代谢后出现的分子不完全相同的例子。酯可遮蔽能电离的酸基，水解则将其恢复。不能仅因另一前列腺素类似物具有相似的环结构，就可靠推断这些过程也会发生。

眼内压力部分取决于房水生成和排出之间的关系。压力变化可作为眼科研究终点，却不能仅凭这一测量确定化合物作用的完整通路。历史标签用途也不能证明目前的商业供应状态，或某一患者是否适用；那些是需要当前临床信息的不同问题。

只测酯的分析与测游离酸的分析回答不同问题。酯消失可提示发生转化，但测定相应游离酸有助于确定出现了什么产物。解读组织或制剂研究时，这一区别很重要。结构式提示可能的转化，却不能测量转化的程度或速率。

因此，这个故事宜从官能团、制剂、代谢和测量的联系来理解。给药用酯具有确定身份，水解后的游离酸具有另一身份，完整制剂的临床效果又是第三个层次。区分这些层次，比假定所有前列腺素相关分子或这一家族的酯和酰胺都能互换更有解释力。

参考文献：
1. FDA substance identity record. https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/5M161S5O5P
2. FDA. Historical Rescula prescribing information. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2000/21214lbl.pdf

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