磷酸三丁酯
[CAS 126-73-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 磷酸三丁酯
• 英文名: Tributyl phosphate
• 别名: TBP
• 分子式: C₁₂H₂₇O₄P
• 分子量: 266.32
• CAS 登录号: 126-73-8
• EC 号码: 204-800-2
• 分子行输入简码SMILES: CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.979 g/mL (实验值)
• 熔点: -79 °C (实验值)
• 沸点: 288.3±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 328.6 - 332.5 °C (实验值)
• 闪点: 193.3 °C (计算值)^*, 145 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 0.6 g/100g (实验值)
• 折射率: 1.43 (计算值)^*, 1.424 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: Pictogram(s)
• 危害标签: H351-H302-H315
• 防护标签: S36/37;S46

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H350
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

chemBlink 化学品故事

磷酸三丁酯通常简称TBP，说明一种液体的作用可以超出单纯溶解其他物质。它将磷氧中心与三个正丁基结合在一起。磷酰氧可以与合适的溶质发生相互作用，烃基部分则有助于分子与有机液体环境相容。这种组合构成了它作为中性萃取剂的重要基础。

这里的“中性”有明确的化学含义。TBP是磷酸的三酯，三个酸性羟基位置均已酯化。因此，它不同于仍保留可交换质子的酸性有机磷萃取剂。即使同属含磷化合物，这些物质的萃取机制也不能相互套用。

溶剂萃取的实际目标，是使选定组分在不同液相之间转移。有效的载体有助于稳定某种组分在其中一相内的存在，但结果还取决于整个化学体系。溶解态配合物的身份、水相组成及有机相配方都很重要。某一料液中的高萃取率，既不是TBP固有不变的常数，也不能用于预测所有含金属溶液。

TBP因核燃料分离化学而广为人知，这一应用背景也使溶剂耐久性成为重要研究问题。Ngelale及其同事在2019年的研究中考察了负载铀酰的TBP在不同类型辐射和化学环境下的降解。该工作说明，选择萃取剂既要考察它最初结合和转移溶质的能力，也要关注使用过程中液体本身的变化。

降解又引入了另一层化学问题。使用过的溶剂可能含有行为不同于原始三酯的产物。因此，监测完整TBP及其组成变化，与测量多少目标物进入有机相，是不同的任务。对于需要反复接触料液并循环使用的分离介质，这些区别尤其重要。

所以，TBP的故事体现了分子识别如何嵌入一个工艺过程。同一个分子同时提供供电子位点、适应有机相的外部结构，以及必须考虑的稳定性边界。能否有效使用，取决于这三个方面是否与实际待分离混合物相匹配。

参考文献：
1. NIST Chemistry WebBook. Tributyl phosphate, CAS 126-73-8: identity and structure. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=126-73-8
2. Ngelale R et al. Radiolytic Degradation of Uranyl-Loaded Tributyl Phosphate by High and Low LET Radiation. Solvent Extraction and Ion Exchange. 2019;37(1). https://impact.ornl.gov/en/publications/radiolytic-degradation-of-uranyl-loaded-tributyl-phosphate-by-hig/

阅读更多故事