2,4,6-三氧代-1,3,5-三嗪-1,3,5(2H,4H,6H)-三乙酸
[CAS 1968-52-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 2,4,6-三氧代-1,3,5-三嗪-1,3,5(2H,4H,6H)-三乙酸
• 英文名: 2,4,6-Trioxo-1,3,5-triazine-1,3,5(2H,4H,6H)-triacetic acid
• 别名: 2-[3,5-bis(carboxymethyl)-2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinan-1-yl]acetic acid
• 分子式: C₉H₉N₃O₉
• 分子量: 303.18
• CAS 登录号: 1968-52-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)O)N1C(=O)N(C(=O)N(C1=O)CC(=O)O)CC(=O)O

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P310-P332+P313-P362-P403+P233-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 3077

chemBlink 化学品故事

CAS 1968-52-1 也可以用一个更直观的名称来理解：三(羧甲基)异氰尿酸。它的分子结构非常整齐——中央是一个刚性的异氰尿酸环，三个环氮各连接一个羧甲基，因此在稳定的三嗪三酮核心周围排列了三个羧酸基。这样的结构使它更像一个多官能“分子连接器”，而不是只有单一终端用途的普通小分子。

异氰尿酸环在聚合物和涂料化学中很常见，因为含异氰尿酸结构的网络往往具有较好的热稳定性和较高交联度。在 CAS 1968-52-1 中，中央环已经预先形成，它的作用不是在使用时再进行三聚，而是把三个官能化侧臂固定在明确的几何位置。三个羧基都可以成盐，并可在适当合成条件下转化为酯、酰胺或其他衍生物；多个羧酸位点也为配位、表面相互作用和网络形成提供了可能。

这个化合物有一个很具体的实际应用来自软钎焊助焊剂。关于助焊剂和焊膏的专利明确以 CAS 1968-52-1 标示三(羧甲基)异氰尿酸，并把它列为羧基烷基异氰尿酸类组分之一。在焊接过程中，金属表面的氧化层会妨碍熔融焊料润湿和铺展，而羧酸官能团能够参与去除或破坏这些氧化物。相关专利正是利用这类多羧酸异氰尿酸酯来改善焊料的润湿扩展性。

这个用途很好地体现了分子内部的功能分工：中央异氰尿酸环提供相对刚性和稳定的框架，外围羧酸则负责在焊接界面发生有用的化学作用。许多材料化学配方都依赖这种组合——骨架经得住加工，而挂在骨架上的官能团完成真正需要的反应。

PubChem 给出的分子式为 C9H9N3O9，分子量 303.18，并列出 2,2',2''-(2,4,6-trioxo-1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetic acid 等系统名称。这个名称也很清楚地显示了三个乙酸侧臂围绕同一核心的对称性。

因此，CAS 1968-52-1 说明“对称”并不只是结构式看起来漂亮。一个稳定中心同时组织三个相似反应位点，可以带来可预测的多价化学。无论最终利用的是成盐、衍生化、配位，还是助焊剂中的除氧化物作用，其共同设计原则都是：用一个稳定的中心同时控制多个活性端点。

参考文献：
1. PubChem，CID 12558383。
2. EP3741498B1，Flux and solder paste。
3. EP4063061B1，Flux and solder paste。
4. CN113423850A，助焊剂和焊膏。

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