恩替卡韦一水合物
[CAS 209216-23-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗病毒类药
• 产品名称: 恩替卡韦一水合物
• 英文名: Entecavir hydrate
• 别名: 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one monohydrate
• 分子式: C₁₂H₁₅N₅O₃.H₂O
• 分子量: 295.30
• CAS 登录号: 209216-23-9
• EC 号码: 606-668-5
• 分子行输入简码SMILES: C=C1[C@H](C[C@@H]([C@H]1CO)O)N2C=NC3=C2N=C(NC3=O)N.O

物理化学性质

• 密度: 1.81 g/mL (实验值)
• 溶解度: DMSO: <80mg/mL 水: <1.2mg/mL, 乙醇: <1.2mg/mL (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H336-H351-H360-H361-H361d-H362-H372
• 防护标签: P203-P260-P261-P263-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P304+P340-P318-P319-P330-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Lact.	-	H362

chemBlink 化学品故事

恩替卡韦一水合物（CAS 209216-23-9）是恩替卡韦的单水合物。恩替卡韦是一种用于抗乙型肝炎病毒的合成鸟嘌呤核苷类似物。PubChem 将该水合物记录为 C12H17N5O4，并明确说明它是 entecavir monohydrate。其母体药物属于核苷类逆转录酶抑制剂，对乙型肝炎病毒具有选择性抗病毒活性。

进入感染细胞以后，恩替卡韦被磷酸化成为活性的三磷酸形式。这个代谢物与天然底物脱氧鸟苷三磷酸竞争乙型肝炎病毒聚合酶，从而抑制病毒 DNA 合成所需要的多个聚合酶步骤。这属于经典核苷类似物策略：分子必须与天然核苷足够相似，才能被细胞酶识别和活化，同时又要有足够结构差异，使活化产物能够干扰病毒复制。

恩替卡韦来自 Bristol-Myers Squibb 的药物化学研究，开发阶段曾称 BMS-200475。它采用碳环骨架，把普通核苷糖环中的氧换成碳，在保持适合磷酸化和酶识别空间关系的同时，提高结构稳定性。后来它成为慢性乙型肝炎的重要口服治疗药物之一。

名称中的“一水合物”属于另一个层次的化学。一个水分子进入明确的晶体材料中。虽然活性分子骨架仍然是恩替卡韦，但水合状态可能影响制药加工和质量控制所关心的固态性质。因此，PubChem 把该水合物与恩替卡韦母体关联，同时把水列为另一个组成部分。

这里最值得区分的是“分子药理学”和“晶体形态”。进入细胞以后发挥抗病毒作用的是恩替卡韦三磷酸，而“一水合物”描述的是给药以前固体药物物质的组成。两个身份都重要，只是它们回答的是不同问题。

参考文献：
1. PubChem, Entecavir Hydrate, CID 135526609, CAS 209216-23-9.
2. FDA, Baraclude (entecavir) prescribing information.
3. Yamanaka G et al. Antimicrob Agents Chemother. 1999;43:190-193.
4. Innaimo SF et al. Antimicrob Agents Chemother. 1997;41:1444-1448.

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