1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮
[CAS 30652-11-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 羟基吡啶
• 产品名称: 1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮
• 英文名: 1,2-Dimethyl-3-hydroxy-4-pyridone
• 别名: 3-Hydroxy-1,2-dimethyl-4(1H)pyridinone; Deferiprone
• 分子式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.15
• CAS 登录号: 30652-11-0
• EC 号码: 629-275-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=O)C=CN1C)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 272 - 275 °C (实验值)
• 沸点: 232.7±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 94.5±27.3 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶于热水 (实验值)
• 折射率: 1.565 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	2	H361d
致癌性	Carc.	2	H351
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

铁是生命所必需的元素，但反复输血可能带来超出人体易于排除能力的额外铁负荷。去铁酮是配位化学用于解决这一问题的鲜明例子。CAS 30652-11-0 对应 1,2-二甲基-3-羟基-4-吡啶酮，也就是去铁酮药物分子本身，而不只是结构相近的另一化合物。它的小型杂环上带有两个相邻的含氧供体位点，能够结合三价铁。

其螯合单元由相邻羟基和羰基构成，结合金属时可通过两个氧原子配位，在金属周围形成螯合环。每个去铁酮分子提供两个供体原子，三个分子可以围绕一个铁(III)离子形成中性配合物。这种三比一的组合，是结构式与生物功能之间的重要联系。分子并不把铁“破坏掉”，而是改变铁的配位环境，使其更易从人体排出。

开发动力既来自化学，也来自治疗上的实际困难。去铁胺可以有效螯合铁，但常需要较长时间输注；若能使用口服化合物，就有望减轻这一负担。1987 年，George Kontoghiorghes 等人报道了当时称为 L1 的化合物在三名反复输血的骨髓增生异常患者中的早期研究，口服后尿铁排出增加。这项小规模研究提供了重要的可行性证明，但不足以确定长期疗效或完整安全性。

区分早期信号与成熟治疗，是理解药物发展史的重要环节。能够在实验室结合铁的分子，还必须被人体吸收、到达相关铁库，并形成可以排出的配合物。非预期相互作用与毒性则需要另行评估。分子大小和供体几何结构提供了设计依据，却不能代替临床证据。去铁酮的发展通过多年的研究，把这些问题联系到一起。

去铁酮制剂 Ferriprox 于 2011 年首次获得美国批准。处方资料将其列为用于特定输血性铁过载患者的铁螯合剂，并用生理 pH 下稳定的中性铁配合物解释作用机制。药品还包含明确制剂和使用条件；实验室中相同化学物质的试剂瓶，并不能替代按临床药品要求制造和控制的制剂。

它的金属结合行为还说明，选择性不能只用“分子有两个氧”解释。质子化平衡影响供体位点是否可用，竞争配体及不同金属的浓度也会影响实际结合体系。过量铁的规模、药物暴露和配合物排出途径，又是其他变量。因此，有利的配位结构只是治疗体系的一部分，并不自动保证临床获益。

因此，L1 这一历史名称有助于追踪早期文献，而系统名称和 CAS 号把这些报道与现代物质记录连接起来。不同命名体系在这里指向同一活性分子骨架。

药物的历史也包含严肃的安全限制：可能发生粒细胞缺乏症，因此临床应用需要监测中性粒细胞计数。处方资料还要求关注肝酶和锌水平。这些要求应与铁结合机制同时介绍，不能因分子设计精巧而被忽略。去铁酮展示了一个简单的含氧供体排列如何成为口服药物，而实现这一结果，需要把配位化学、临床证据和持续的安全管理结合起来。

参考文献：
1. FDA Global Substance Registration System. DEFERIPRONE; UNII 2BTY8KH53L; CAS 30652-11-0. https://precision.fda.gov/uniisearch/srs/unii/2BTY8KH53L
2. Kontoghiorghes GJ, Aldouri MA, Sheppard L, Hoffbrand AV. 1,2-Dimethyl-3-hydroxypyrid-4-one, an orally active chelator for treatment of iron overload. Lancet. 1987;1:1294-1295. DOI: 10.1016/S0140-6736(87)90545-9. https://doi.org/10.1016/S0140-6736(87)90545-9
3. DailyMed. FERRIPROX (deferiprone) tablets. Prescribing information; sections 5, 11 and 12; accessed 2026-10-19. https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=946718ff-df43-1baa-74d1-e5bcfbe8ad86

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