3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
[CAS 40098-26-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
• 英文名: Methyl-3-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentene-1-heptanoate
• 别名: methyl 7-(3-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)heptanoate
• 分子式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.30
• CAS 登录号: 40098-26-8
• EC 号码: 690-940-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCC1=CC(CC1=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 378.4±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.9±21.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.504 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯是一种有机化合物，包含环戊烯衍生的环状结构和直链脂肪族酯侧链。从结构上看，它可以被描述为环戊烯酮取代的庚酸酯，具有酮、仲醇、烯烃和酯键等多种官能团。此类多官能团结构常见于有机合成中间体，以及含氧脂质及其相关天然产物类似物的化学研究中。

该分子的环戊烯部分包含一个共轭烯酮体系，具体为5-氧代-1-环戊烯结构单元。由于存在α,β-不饱和羰基体系，环戊烯酮是有机化学中广为人知的亲电性合成砌块。这种结构特征活化了环体系，使其易于发生亲核加成反应（特别是迈克尔加成），即亲核试剂进攻烯酮体系的β-碳原子。环戊烯酮的反应活性使其成为合成有机化学和机理研究中的重要中间体。

该化合物在环戊烯环的3位上带有一个羟基。这一仲醇结构引入了额外的极性，并提供了氢键结合位点或进一步化学修饰（如氧化为酮或进行酯化反应）的位点。尽管名称中未明确具体的立体化学构型，但此类含羟基中心的立体化学特征往往会显著影响相关体系中的反应活性及生物相互作用。

其直链侧链为庚酸酯，即末端带有甲酯基团的七碳脂肪族链。酯官能团常见于合成中间体和天然脂质中。它们在酸性或碱性条件下易发生水解，生成相应的羧酸和甲醇。在合成化学中，甲酯常被用作羧酸的保护形式或活化形式，这归因于其相对稳定性及易于转化的特性。

高反应活性的环戊烯酮核心与柔性脂肪族酯侧链的结合，赋予了该分子两亲性特征，即同时具备极性官能团化的环状结构和疏水性烃链。这种结构排列常见于构建更复杂含氧骨架的中间体中，特别是在类脂质或萜类衍生物分子的合成过程中。从化学反应性的角度来看，环戊烯环中的共轭烯酮体系是该分子中亲电性最强的位点。它可以参与亲核加成反应、还原反应以及环加成过程。羟基也可能通过诱导效应和氢键效应影响环的电子性质，从而潜在地调节烯酮体系的反应活性。

庚酸甲酯链末端的酯基不仅影响分子的整体极性，还为合成修饰提供了一个常用的功能位点。在合成路线中，酯水解、酯交换或还原为醇等反应，常被用于对此类结构进行进一步改造。

此类结构的化合物常见于生物活性脂质类似物的研究及药物化学的合成中间体中；在这些应用中，环戊烯酮结构单元既可作为具有反应活性的药效团，也可作为进一步功能化修饰的骨架。然而，在许多情况下，人们关注此类分子更多是将其作为合成砌块，而非最终的生物活性药物。

总体而言，3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯是一种多功能有机化合物，具有反应活性的环戊烯酮核心、羟基取代基以及庚酸甲酯侧链。其重要性在于兼具亲电性烯酮反应活性与酯基官能团特性，使其成为有机合成及含氧碳骨架结构构建中的一种多用途中间体。

参考文献

2005. Addition of Alkynylaluminum Reagents. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105

2004. Conjugate Addition. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105

2003. Misoprostol. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-16-0287