花生四烯酸
[CAS 506-32-1]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 食品和饮料标准品
• 产品名称: 花生四烯酸
• 英文名: Arachidonic acid
• 别名: Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 分子式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.47
• CAS 登录号: 506-32-1
• EC 号码: 208-033-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.922 g/mL (实验值)
• 熔点: -49 °C (实验值)
• 沸点: 407.4 °C 760 mmHg (计算值)^*, 509.9 - 513.3 °C (实验值)
• 闪点: 336.3±18.0 °C (计算值)^*, 113 °C (实验值)
• 溶解度: 乙醇: 10 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.501 (计算值)^*, 1.487 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

chemBlink 化学品故事

花生四烯酸（Arachidonic acid，简称 ARA）是一种天然存在的长链多不饱和脂肪酸，化学名称为全顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸，分子式为 C₂₀H₃₂O₂，属于 ω-6（n-6）系列脂肪酸。虽然它在人体中的含量远低于常见脂肪酸，却是现代生物化学和医学研究中最重要的脂质分子之一。它不仅是细胞膜磷脂的重要组成部分，更是前列腺素、血栓素、白三烯等一大类生物活性信号分子的共同前体，因此被认为是连接脂质代谢与细胞信号调控的重要枢纽。

"花生四烯酸"这一名称源于早期研究者对花生（*Arachis hypogaea*）脂质的研究，因此沿用了属名 *Arachis*。后来人们发现，它并非花生特有，而是广泛存在于哺乳动物组织中，尤其富集于细胞膜磷脂。随着色谱和质谱等分析技术的发展，科学家逐步明确了它的结构、分布及生理功能，使其成为研究最深入的天然脂肪酸之一。

二十世纪六十年代以后，花生四烯酸研究迎来了重大突破。瑞典科学家 **Sune Bergström**、**Bengt Samuelsson** 和 **John R. Vane** 相继阐明了花生四烯酸经酶促转化生成前列腺素、血栓素和白三烯等二十碳烷酸类信号分子的途径，并揭示了阿司匹林等非甾体抗炎药的作用机制。这一系列工作深刻改变了人们对炎症、疼痛、发热和血栓形成的认识，并最终促成三位科学家获得 **1982 年诺贝尔生理学或医学奖**。花生四烯酸也因此成为现代炎症生物学和药理学研究的核心分子。

在正常情况下，花生四烯酸主要以酯化形式存在于细胞膜磷脂中。当机体受到感染、创伤或其他刺激时，磷脂酶 A₂ 将其释放出来，再分别通过环氧合酶（COX）、脂氧合酶（LOX）以及细胞色素 P450 等代谢途径生成多种信号分子。这些代谢产物共同参与炎症反应、免疫调节、血管舒缩、血小板聚集以及平滑肌收缩等重要生理过程。因此，花生四烯酸代谢网络已成为现代药物研发最重要的研究领域之一。

除了炎症反应外，花生四烯酸还是神经系统和生长发育所必需的重要脂质。它大量存在于脑组织、视网膜和骨骼肌中，对维持细胞膜流动性、神经信号传递以及细胞间信息交流具有重要作用。胎儿和婴幼儿时期对花生四烯酸的需求尤为突出，因此现代婴幼儿配方奶粉通常将花生四烯酸与二十二碳六烯酸（DHA）配合添加，以尽可能接近母乳中长链多不饱和脂肪酸的组成。

工业生产方面，早期花生四烯酸主要来源于动物组织提取。近年来，随着发酵工程的发展，以高山被孢霉（*Mortierella alpina*）等真菌为代表的微生物发酵工艺逐渐成为主要生产方式。这种技术能够稳定生产高纯度花生四烯酸，既满足了营养强化产品和科研试剂的需求，也减少了对动物来源原料的依赖。

今天，花生四烯酸仍然是营养学、神经科学、免疫学和心血管医学的重要研究对象。随着脂质组学和分子生物学的发展，人们越来越认识到，它既不是单纯的"促炎脂肪酸"，也不是一种应当完全避免摄入的营养成分，而是在复杂脂质代谢网络中发挥着不可替代的生理作用，其健康效应取决于整体膳食脂肪酸组成及机体代谢状态。

从一种普通的天然脂肪酸，到现代医学中最重要的信号分子前体之一，花生四烯酸的发展历程充分体现了基础化学、生物化学和医学研究相互促进的过程。它不仅推动了炎症生物学和药理学的发展，也持续影响着营养科学和精准医学等前沿领域。

**References**

1. Bergström, S., Danielsson, H. and Samuelsson, B. (1964) 'The enzymatic formation of prostaglandins from arachidonic acid', *Biochimica et Biophysica Acta*, 90, pp. 207–210.

2. Smith, W.L., Murphy, R.C. and Marnett, L.J. (2000) 'Prostaglandin biosynthesis and biological actions', *Journal of Biological Chemistry*, 275(44), pp. 32879–32882.

3. Calder, P.C. (2015) 'Marine omega-3 fatty acids and inflammatory processes: Effects, mechanisms and clinical relevance', *Biochimica et Biophysica Acta*, 1851, pp. 469–484.