异山梨醇二甲醚
[CAS 5306-85-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 异山梨醇二甲醚
• 英文名: Isosorbide dimethyl ether
• 别名: DMI; 1,4:3,6-Dianhydro-2,5-di-O-methyl-D-glucitol
• 分子式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.19
• CAS 登录号: 5306-85-4
• EC 号码: 226-159-8
• 分子行输入简码SMILES: CO[C@@H]1CO[C@H]2[C@@H]1OC[C@@H]2OC

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.165 g/mL (实验值)
• 熔点: -70 °C (实验值)
• 沸点: 236.4±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 393.1 - 396.6 °C (实验值)
• 闪点: 108.3 °C (计算值)^*, 108 °C (实验值)
• 折射率: 1.466 (计算值)^*, 1.463 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

异山梨醇二甲醚通常简称 DMI，它代表了一种很现代、但原料来源很传统的思路：从糖类碳源构建高性能溶剂，而不完全依赖石油。异山梨醇可由山梨醇脱水得到，而山梨醇又可由葡萄糖还原制备。将异山梨醇上的两个羟基甲基化后，就得到具有刚性双环结构的 DMI。这个分子保留多个醚氧，却不再含有强氢键供体羟基。

这样的结构赋予 DMI 很有特点的溶剂性能。它能够溶解多种极性和中等非极性物质，沸点较高，可作为有机合成、化妆品和药物制剂中的专用溶剂或助溶剂。由于不含异山梨醇原有的游离羟基，DMI 的分子间自缔合作用较弱，对一些疏水性成分的助溶能力也更好。刚性的双环骨架又使它明显不同于柔性的乙二醇醚类。

DMI 近年重新受到绿色化学重视，是因为它的碳骨架可以追溯到可再生糖类原料。研究人员已经把它用于一些通常依赖 NMP、DMF 等极性非质子溶剂的反应，例如钯催化偶联和镍催化还原偶联。把一种溶剂称为“生物基”并不能自动证明所有用途都更可持续，但原料来源、毒理性质、沸点、可回收性和实际反应性能可以放在同一框架中评价。

这个分子也提醒人们，绿色溶剂选择是一个系统工程。高沸点可以减少使用过程中的挥发性有机物排放，却可能增加蒸馏回收的能耗；很强的溶解能力可能减少溶剂用量，也可能增加产物分离难度；可再生碳源改善了原料来源，但脱水、甲基化等步骤仍然需要试剂和能源。DMI 的价值并不是某个“绿色”标签，而是它提供了一个可以与传统石化溶剂认真比较的平台。

刚性的稠合双环结构还使异山梨醇具有柔性多元醇所没有的立体化学特征。两个桥氧把骨架锁定成明确的三维形状，两个取代位置也不能简单等同于开链二醇上的两个羟基。因此，对异山梨醇进行衍生化，可以得到溶剂、单体、增塑剂和药物中间体，而这些材料会继承这种受限几何结构带来的物性。DMI 只是更大研究方向中的一个分支：目标是把异山梨醇发展成可再生平台化学品，而不再只把山梨醇看作食品工业原料。

异山梨醇二甲醚最值得记住的是“从糖到溶剂”的分子设计路线：葡萄糖先变成山梨醇，再脱水形成刚性异山梨醇骨架，最后通过甲基化去除氢键供体能力，同时保留多个醚氧。最终得到的并不是甜味剂的普通衍生物，而是一个经过调节的生物基溶剂骨架，说明可再生原料也可以进入过去主要由石油化学品占据的高性能溶剂领域。

参考文献：

1. Rose M, Palkovits R. ChemSusChem. 2012;5:167-176. DOI: 10.1002/cssc.201100580.

2. Wilson KL et al. Dimethylisosorbide as a bio-derived solvent for Pd-catalyzed cross-coupling reactions. Synlett. 2018;29:2293-2297.

3. Organic Letters. 2022. Nickel-catalyzed reductive cross-coupling in dimethyl isosorbide.

4. Sigma-Aldrich technical information for dimethyl isosorbide, CAS 5306-85-4.

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