10-乙基-3-甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮
[CAS 59997-14-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 10-乙基-3-甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮
• 英文名: 10-Ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• 分子式: C14H13N3O2
• 分子量: 255.27
• CAS 登录号: 59997-14-7
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C2=CC=CC=C2C=C3C1=NC(=O)N(C3=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 389.2±52.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 189.2±30.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.672 (计算值)^*

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发现和应用

10-乙基-3-甲基嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4-二酮是一种含氮稠杂环芳香族化合物，其核心结构为嘧啶并喹啉骨架，并带有乙基、甲基取代基及两个羰基。从结构上看，它属于双环或多环稠合嘧啶衍生物这一大类，这类化合物将嘧啶环与喹啉型芳香体系结合在一起。

其核心结构特征是嘧啶并[4,5-b]喹啉骨架。该稠环体系包含多个整合在扩展共轭芳香结构中的氮原子。杂环的稠合增加了结构的刚性并形成了扩展的π电子体系，这会显著影响分子的电子性质及分子间相互作用。

名称中的“2,4-二酮”表明在稠环体系的嘧啶部分2位和4位各有一个羰基。这些羰基官能团构成了嘧啶二酮结构单元，在结构上与其它含二酮的杂环体系相关联。羰基是分子中电子极化程度最高的区域之一，并可作为氢键受体。

含有嘧啶二酮体系的化合物在某些结构环境下可能表现出酮-烯醇互变异构现象，尽管其主要存在形式取决于取代模式以及稠环体系内的电子稳定效应。扩展的芳香结构能够影响电子密度分布，并有助于稳定特定的互变异构形式。

3位的甲基取代基和10位的乙基取代基改变了该稠杂环的立体和电子性质。烷基取代基通常通过诱导效应提供电子密度，并增强分子的疏水性；它们还能影响分子的堆积方式及溶解性能。

由于芳香共轭有利于π电子的离域，该稠合芳香体系的大部分环结构预计呈平面或近乎平面的构型。这种平面性会影响分子间的相互作用，包括固态下芳香体系之间的π-π堆积作用。

从理化性质角度看，该分子既包含疏水区域，也包含极性区域。稠合芳香环和烷基取代基赋予了分子疏水性，而羰基和环上的氮原子则引入了极性。其中的氮原子和羰基氧原子可作为受体参与氢键相互作用。化学反应活性最高的位点很可能包括羰基以及受氮原子取代影响的杂芳环上的特定位置。环上的氮原子在酸性条件下也可能发生质子化，从而改变其电子性质和溶解度。

在缺乏针对该化合物的经证实文献的情况下，不应就其生物活性、药学性质或具体应用做出进一步的表述。根据已知的结构信息，可将其确切描述为一种具有刚性杂芳环骨架及多种缺电子官能团特征的稠合嘧啶喹啉二酮衍生物。

参考文献

2008. Antitumor studies -- part 2: structure-activity relationship study for flavin analogs including investigations on their in vitro antitumor assay and docking simulation into protein tyrosine kinase. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2007.10.011