顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
[CAS 6217-54-5]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 临床标准品
• 产品名称: 顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
• 英文名: cis-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic acid
• 别名: DHA
• 分子式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.49
• CAS 登录号: 6217-54-5
• EC 号码: 612-950-9
• 分子行输入简码SMILES: CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 446.7±24.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 343.4±18.0 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.521 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H227-H315-H319-H335-H413
• 防护标签: P210-P261-P264-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340+P312-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

chemBlink 化学品故事

二十二碳六烯酸（Docosahexaenoic acid，简称 DHA）是一种天然存在的 ω-3 长链多不饱和脂肪酸，化学名称为全顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸，分子式为 C₂₂H₃₂O₂。由于分子中含有六个顺式双键，它是天然脂肪酸中不饱和程度最高的代表之一。虽然人体内 DHA 的总量并不高，但它高度富集于脑组织和视网膜，是维持神经系统和视觉功能不可缺少的重要脂质，因此成为现代营养学和生命科学研究最重要的分子之一。

DHA 的研究起源于二十世纪对海洋鱼油的系统分析。人们很早就知道鱼油具有较高的营养价值，但其中究竟含有哪些特殊脂肪酸并不清楚。随着气相色谱等分析技术的发展，研究人员逐渐分离并鉴定出 DHA，发现它不仅大量存在于海洋鱼类中，而且广泛分布于哺乳动物脑组织和视网膜。这一发现使 DHA 从一种普通脂肪酸转变为神经科学的重要研究对象。

真正推动 DHA 研究迅速发展的，是科学家认识到它不仅提供能量，更是细胞膜的重要结构成分。由于具有六个顺式双键，DHA 能够显著提高细胞膜的流动性，使膜蛋白、受体和离子通道保持良好的功能状态。这一认识改变了传统营养学对脂肪酸仅作为能量来源的看法，也推动了膜生物学和神经科学的发展。

二十世纪七八十年代，多项流行病学研究发现，以海鱼为主要食物来源的人群心血管疾病发生率相对较低，引发了全球对 ω-3 脂肪酸的广泛关注。随后大量研究进一步证实，DHA 在神经元发育、突触形成、视觉信号传递以及炎症消退等过程中发挥着重要作用，并成为研究脑发育和认知功能的重要对象。

DHA 对胎儿和婴幼儿发育尤为重要。妊娠后期和出生后的早期阶段，大量 DHA 被运送至脑和视网膜，因此现代婴幼儿配方奶粉通常将 DHA 与花生四烯酸（ARA）共同添加，以更接近母乳中长链多不饱和脂肪酸的组成。现代营养学认为，这两种脂肪酸分别代表 ω-3 和 ω-6 两大代谢体系，只有保持合理平衡，才能更好地支持正常生长和发育。

工业生产方面，早期 DHA 主要依赖深海鱼油提取。然而，随着市场需求增加，人们开始关注海洋资源保护、重金属污染以及产品稳定性等问题。近年来，利用微藻发酵生产 DHA 已成为产业发展的重要方向。某些海洋微藻能够天然合成大量 DHA，通过工业发酵可以获得高纯度产品，广泛应用于婴幼儿营养、保健食品和功能食品，并显著减少了对野生渔业资源的依赖。

今天，DHA 已成为营养学、脑科学、眼科学、心血管医学和衰老研究的重要对象。研究重点也逐渐从"是否补充 DHA"转向"如何维持 ω-3 与 ω-6 脂肪酸之间的合理比例"，体现了现代营养科学从单一营养素研究向整体代谢平衡研究的发展趋势。

从海洋鱼油中的一种天然脂肪酸，到全球公认的重要营养成分，DHA 的研究历程充分体现了分析化学、生物化学、海洋科学和医学共同发展的成果。它不仅改变了人们对脂肪酸生物学功能的认识，也推动了婴幼儿营养、功能食品和可持续生物制造产业的发展，成为现代生命科学中最具代表性的天然脂质之一。

**References**

1. Sinclair, A.J. and Crawford, M.A. (1972) 'The accumulation of arachidonate and docosahexaenoate in the developing brain', *Journal of Neurochemistry*, 19, pp. 1753–1758.

2. Innis, S.M. (2007) 'Dietary (n-3) fatty acids and brain development', *Journal of Nutrition*, 137(4), pp. 855–859.

3. Ratledge, C. (2004) 'Fatty acid biosynthesis in microorganisms being used for Single Cell Oil production', *Biochimie*, 86(11), pp. 807–815.