乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸
[CAS 67-42-5]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 滴定标准品
• 产品名称: 乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸
• 英文名: Ethylenebis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid
• 别名: 1,2-Di(2-aminoethoxy)ethane-N,N,N,N-tetraacetic acid; EGTA; Ethylene glycolbis(aminoethylether)-tetra-acetic acid; Egtazic acid
• 分子式: C₁₄H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 380.35
• CAS 登录号: 67-42-5
• EC 号码: 200-651-2
• 分子行输入简码SMILES: C(COCCOCCN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 241 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 678.0±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 363.9±31.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 to 100 mM in 1M NaOH (实验值)
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P321-P332+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸（Ethylenebis(oxyethylenenitrilo)tetraacetic acid）是一种合成的多氨基羧酸，属于氨基多羧酸盐类螯合剂。其结构与EDTA类配体相关，旨在通过多个供体原子与金属离子强力结合，形成稳定的配位络合物。

该分子的核心骨架源自乙二胺，其中两个氮原子通过乙烯基桥相连。在母体EDTA家族中，每个氮原子上连接有两个羧甲基；而在该改性结构中，氮原子之间通过氧乙烯单元连接，从而在主链中引入了醚氧原子。这些醚键增加了分子的柔性，并改变了配体的电子环境。

其完整结构由胺氮原子、醚氧原子和羧酸基团组合而成。氮原子因其孤对电子而表现为强路易斯碱，而羧基（–COOH / –COO−）则提供了额外的氧供体位点。醚氧原子的配位能力较弱，但能增加配体的空间延展性和构象适应性。

在水溶液中，羧酸基团可发生去质子化形成羧酸根阴离子，从而生成带高电荷的多阴离子物种。这种电荷分布是该化合物对金属阳离子（特别是Ca²⁺、Mg²⁺、Fe³⁺等二价和三价金属离子以及过渡金属离子）具有强亲和力的关键因素。

乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸最显著的化学特征是其多齿配位能力。它能通过多个供体原子同时与金属离子结合，通常形成六齿或更高齿数的配位络合物。这种螯合作用显著提高了金属络合物的热力学稳定性，这归因于“螯合效应”——即在单一配体骨架内形成多个配位键所产生的效应。

醚氧原子的存在使该化合物区别于传统的EDTA，因为它增加了分子的柔性并改变了金属结合的几何构型。氧乙烯链段使配体能够调整构象，以适应不同大小和配位几何形状的金属离子，从而可能提高对特定金属的选择性。

从结构角度看，由于乙烯基和氧乙烯基连接处存在多个单键，该分子具有高度的柔性。这种柔性使配体能够包绕金属离子，从而优化供体原子与金属中心之间的轨道重叠。羧基是该化合物最重要的酸性位点，决定了其显著的pH依赖性行为。在低pH条件下，质子化作用会降低其对金属的结合亲和力；而在较高pH条件下，去质子化作用通过增加氧原子上的电子密度，从而增强了螯合能力。

氮原子凭借其孤对电子充当强配位中心，能够向金属离子的空轨道提供电子密度。氮和氧作为配位原子的组合，使该化合物被归类为混合型N,O-给体配体。

从理化性质来看，乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸（EGTA）极性很高，且其去质子化形式具有良好的水溶性。其含有的多个酸性基团及形成离子态的能力，决定了其溶解性以及与水环境的相互作用方式。

从化学性质角度看，其最重要的特性是通过形成稳定的配位络合物来螯合金属离子的能力。这些络合物通常具有动力学惰性和热力学稳定性，使得该配体在化学和生物系统中调控金属离子的有效性方面极具价值。

该化合物本身通常不参与氧化还原反应，其作用主要基于配位机制。通过与金属离子结合，它可以调节催化活性、抑制金属催化的副反应，或稳定特定的离子环境。

总体而言，乙二醇双(2-氨基乙基醚)四乙酸是一种灵活的多胺羧酸类螯合剂，其结构由排列在乙二醇-氧乙烯骨架上的氮、氧及羧基配位基团构成。其多齿结合能力及对金属离子的强亲和力，使其成为配位化学及需要调控金属离子的生化应用中的一种重要配体。

参考文献

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DOI: 10.1038/s41556-025-01829-0

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DOI: 10.1007/s12223-026-01451-z