2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)甲基]苯甲腈
[CAS 865758-96-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)甲基]苯甲腈
• 英文名: 2-[(6-Chloro-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)methyl]benzonitrile
• 分子式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.69
• CAS 登录号: 865758-96-9
• EC 号码: 695-742-0
• 分子行输入简码SMILES: CN1C(=O)C=C(N(C1=O)CC2=CC=CC=C2C#N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 418.0±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 206.6±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.647 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317
• 防护标签: P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)甲基]苯甲腈是一种合成杂环化合物，其结构由一个取代的嘧啶二酮（类尿嘧啶）核心通过亚甲基桥连接至苯甲腈芳香体系构成。该分子属于功能化嘧啶这一更广泛的类别，在结构上与核碱基类似物相关。

其核心杂环部分是一个3,4-二氢-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶环，与尿嘧啶衍生物结构密切相关。该六元环包含两个氮原子以及位于2位和4位的两个羰基。这些羰基具有强吸电子性，并参与杂环的共振稳定作用，赋予了该体系极性及部分芳香性特征。

嘧啶环的6位上连有一个氯原子。该卤素取代基产生强烈的诱导吸电子效应，增强了杂环的亲电性，并影响其与亲核试剂的反应活性。该位置的C–Cl键也是在适宜合成条件下进行取代反应的潜在位点。

嘧啶环的3位上连有一个甲基。该取代基通过诱导给电子效应略微增加电子密度，同时也引入了空间位阻，从而影响分子的整体构象及分子间相互作用。与未取代的尿嘧啶类似物相比，3位的N-甲基取代降低了形成氢键供体的能力。

嘧啶二酮环通过亚甲基（-CH2-）连接基与处于邻位的苯甲腈基团相连。该连接基为两个芳香体系之间提供了柔性，允许一定程度的旋转自由度，并减弱了两者之间的直接电子共轭作用。

苯甲腈部分由一个被腈基（–C≡N）取代的苯环构成。由于氮原子和sp杂化碳原子的高电负性，腈基表现出强吸电子性。该官能团增加了芳香环的极性，并在分子间相互作用中充当氢键受体。

从结构上看，该分子包含两个截然不同的电子区域：缺电子的嘧啶二酮核心和被腈基取代的苯环。这些部分通过饱和亚甲基桥相连，这种连接方式限制了共轭作用，使得各结构单元呈现出相对独立的电子特性。

由于羰基与环内氮原子之间存在共轭作用，嘧啶二酮环呈现出高度的平面性。这种平面结构有利于共振稳定，并影响了分子的氢键结合能力。相比之下，尽管苯甲腈环本身也是平面的，但由于亚甲基桥具有柔性，整个分子的构象并非完全刚性。

从理化性质来看，该化合物具有中等极性。嘧啶二酮核心提供了氢键供体和受体位点，而腈基则进一步增强了极性。然而，芳香环体系引入了疏水性特征，赋予了该分子两亲性行为。

氢键作用在该化合物的性质中起着重要作用。嘧啶二酮环上的羰基氧原子可作为氢键受体，而环内氮原子则可参与互变异构及弱氢键相互作用。此外，腈基也提供了一个额外的氢键受体位点。

从化学反应性角度看，活性最高的位点包括嘧啶二酮环上的羰基以及6位的C–Cl键；在适宜条件下，后者可发生亲核取代反应。腈基相对稳定，但在剧烈反应条件下也可发生水解或还原反应。

该分子的结构类似于修饰过的核碱基衍生物；然而，与天然嘧啶相比，其取代模式及苯甲腈基团的连接方式显著改变了其生物学配对行为及电子分布特征。

总体而言，2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶基)甲基]苯甲腈是一种取代嘧啶二酮衍生物，其结构特点是含卤素的杂环核心通过亚甲基桥与腈基取代的芳香环相连。该分子结合了缺电子杂环化学与芳香腈官能团的特性，从而成为一种极性适中且化学反应性丰富的有机化合物。

参考文献

2021. Synthesis of Alogliptin. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0040-1719789

2018. Palladium-Catalyzed Amination of Chloroheteroarenes with Secondary Amines. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0037-1609423

2011. Alogliptin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0200