3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环
[CAS 887144-97-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物
• 产品名称: 3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环
• 英文名: 3,3-Dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole
• 别名: Togni's Reagent
• 分子式: C₁₀H₁₀F₃IO
• 分子量: 330.08
• CAS 登录号: 887144-97-0
• EC 号码: 626-754-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2=CC=CC=C2I(O1)C(F)(F)F)C

物理化学性质

• 熔点: 75 - 79 $degree$C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险GHS02
• 危害标签: H228-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘杂环戊烯（3,3-Dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole）是一种超价碘化合物，其分子结构由一个苯环与一个含碘五元杂环稠合而成；其中，三氟甲基连接于碘中心，而两个甲基则位于杂环的3-位上。这种独特的分子结构结合了超价碘的亲电反应活性与三氟甲基的吸电子特性，使其成为有机合成中一种极具价值的试剂。

该化合物的分子结构核心是一个苯并碘杂环戊烯骨架，其中的碘原子处于+3氧化态，并形成了典型的λ³-碘烷类化合物所特有的“三中心四电子”键。三氟甲基取代基增强了碘原子的亲电性，从而提升了其转移CF₃基团或作为氧化剂参与反应的能力。位于3-位的两个甲基基团不仅有助于稳定杂环结构，还能调控反应性碘中心周围的位阻环境。

3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘杂环戊烯的合成通常涉及以下步骤：首先对碘代芳烃进行氧化，生成超价碘中间体；随后利用Ruppert–Prakash试剂或其他CF₃转移试剂进行三氟甲基化反应。所得产物通常以稳定的固体形式分离得到，可在常温常压下进行操作；但鉴于其具有氧化性，在处理过程中仍需保持谨慎。

该化合物主要作为三氟甲基化试剂应用于有机合成领域。在温和的反应条件下，它能够将CF₃基团引入至烯醇盐、芳香烃及杂芳香烃等亲核中心上。超价碘中心的存在确保了三氟甲基转移​​过程的选择性与高效性，这对合成药物、农用化学品以及具有优异理化性能的新型材料具有重要意义。

除三氟甲基化反应外，该分子中的超价碘中心还可作为氧化剂，催化多种化学转化过程，包括氧化重排、环化反应以及官能团相互转化等。凭借其良好的稳定性和适宜的反应活性，该化合物可作为一种便捷且安全的替代品，取代那些危险性较高或选择性较差的传统氧化剂。总体而言，3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂环戊烯是一种多功能的超价碘试剂，它兼具 λ³-碘烷的亲电特性与三氟甲基的吸电子效应。其独特的结构与电子特性，使其成为现代有机合成中实现三氟甲基化及氧化转化的宝贵工具。

参考文献

2023. Zirconium Halide Complexes: Synthesis, Structure, and Practical Applications. Reviews and Advances in Chemistry.
DOI: 10.1134/s2634827623700162

2022. Recent Advances in Transition-Metal-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Enamides. Synthesis.
DOI: 10.1055/a-1892-5473

2022. Catalytic Asymmetric Construction of CF3-Substituted Chiral sp3 Carbon Centers. Synthesis.
DOI: 10.1055/a-1833-8813