4-氨基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮
[CAS 95306-64-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 4-氨基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮
• 英文名: 4-Amino-5-methyl-2(1H)-pyridinone
• 分子式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.14
• CAS 登录号: 95306-64-2
• EC 号码: 682-818-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CNC(=O)C=C1N

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (70 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.137±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 291.0±33.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 129.8±25.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-氨基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮是一种源自取代吡啶酮骨架的小分子杂环有机化合物。它属于氨基吡啶酮类化合物，这类化合物在含氮六元芳香环体系上同时具有氨基和内酰胺（吡啶酮）官能团。

从结构上看，该分子以吡啶酮环为基础；这是一个部分芳香性的杂环，环内含有一个氮原子，并在2位连有一个羰基。在2(1H)-吡啶酮互变异构形式下，其结构可被描述为环状酰胺（内酰胺），其中羰基与杂环上相邻的C=C双键发生共轭。这种共轭作用有助于产生部分芳香稳定性，并影响环上的电子分布。

该化合物在4位连有一个氨基（–NH2）取代基。该基团通过共振效应表现出强烈的给电子特性，使得氮原子上的孤对电子能够与杂环的π体系相互作用。这增加了环内的电子密度，并能显著影响氢键结合行为及化学反应活性。

在5位连有一个甲基取代基。该基团通过诱导效应贡献电子密度，并增强了分子的疏水性。此外，它还引入了轻微的空间位阻效应，从而影响分子的整体构型及分子间相互作用。

2(1H)-吡啶酮体系在内酰胺形式（2-吡啶酮）与内酰亚胺形式（2-羟基吡啶）之间存在互变异构现象。在这种平衡状态下，质子可在氮原子与氧原子之间发生转移，进而改变双键的分布。由于羰基键具有较强的稳定性，在标准条件下，内酰胺形式通常更为稳定。

由于羰基、氮原子与相邻双键之间存在共轭作用，该环体系呈现出高度的平面性。这种平面结构有利于电子的离域，并有助于中性形式及质子化形式的共振稳定。

从理化性质角度来看，4-氨基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮具有中等极性。其中的羰基提供了一个强氢键受体位点，而氨基则根据其质子化状态，既可作为氢键供体，也可作为氢键受体。这使得该化合物在固态和溶液环境中能够形成广泛的分子间氢键。

该化合物具有一定程度的两亲性：其杂环核心和羰基具有极性，而甲基取代基则赋予了疏水特性。总体而言，由于存在多个杂原子，极性特征占据主导地位。

从化学性质上看，其最活泼的位点包括氨基和羰基。在适宜条件下，氨基可发生质子化、酰基化或重氮化反应，而羰基则可参与亲核加成或互变异构。富电子的环体系也可能发生亲电取代反应，尽管羰基的存在通常会降低该环对此类反应的活性。

该化合物的电子结构受给电子基团（氨基）与吸电子基团（羰基）之间相互作用的影响，从而形成了一个极化的杂芳香体系。这种内部电子平衡状况决定了其反应特性及氢键网络特征。

总体而言，4-氨基-5-甲基-2(1H)-吡啶酮是一种取代吡啶酮杂环化合物，具有内酰胺羰基、给电子氨基和甲基取代基。其共轭环体系、互变异构行为及氢键形成能力共同决定了其化学性质，使其成为功能化氨基吡啶酮类化合物的典型代表。

参考文献

2022. Finerenone. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-06-0143