戊-4-炔-1-硫醇
[CAS 77213-88-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 戊-4-炔-1-硫醇
• 英文名: Pent-4-yne-1-thiol
• 别名: 4-Pentyne-1-thiol
• 分子式: C₅H₈S
• 分子量: 100.18
• CAS 登录号: 77213-88-8
• 分子行输入简码SMILES: C#CCCCS

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 137.1±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 35.8±20.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.48 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H315-H318-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P312-P305+P351+P338+P310-P332+P313-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

4-戊炔-1-硫醇（Pent-4-yne-1-thiol）是一种含有硫原子的炔烃，属于具有内部碳-碳三键的脂肪族硫醇类化合物。其结构由一条五碳直链构成，末端碳原子（C1）上连有硫醇基（–SH），且C4与C5之间存在三键。这种末端硫醇基与炔基​​并存的结构，使其成为一种双官能团不饱和有机硫化合物；此类化合物常作为有机合成中的活性中间体。

自19世纪和20世纪有机硫化学发展初期以来，硫醇的化学性质便受到了广泛研究。硫醇是醇类的硫类似物，其特征在于含有硫-氢键（S–H键），这赋予了它们独特的化学反应活性。与醇类相比，硫醇通常具有更强的亲核性和更易被氧化的特性，这归因于S–H键较低的键解离能以及硫原子较高的极化率。

另一方面，炔烃因其能够参与加成反应、环加成反应及金属催化转化反应，长期以来被视为合成有机化学中用途广泛的官能团。像4-戊炔-1-硫醇这样在同一分子内同时含有硫醇基和炔基的化合物，具备双重反应活性，因此在构建更复杂的合成体系时，它们是极具价值的合成砌块。

含炔基硫醇的合成通常通过卤代炔烃或受保护的硫前体的官能团转化来实现。一种常见的合成方法是利用硫亲核试剂对末端碳原子上的适宜离去基团进行亲核取代；若硫醇最初以二硫化物或硫酯的形式受到保护，则随后通常需要进行脱保护步骤。碳-硫键的形成是有机硫化学中一种成熟的转化反应，也是制备硫醇官能团化合成砌块的核心步骤。

4-戊炔-1-硫醇中的炔基官能团为原本柔性的脂肪族链引入了刚性和不饱和特性。该三键可参与多种经典的有机反应，包括加氢还原为烷烃或烯烃、在催化条件下水合生成羰基化合物，以及诸如叠氮化物-炔烃环加成（广泛应用于“点击化学”）等环加成反应。炔烃与巯基结合时，可参与巯基-炔加成反应，这类反应在聚合物化学和材料科学领域具有重要意义。

巯基对氧化反应高度敏感，在温和的氧化条件下极易形成二硫化物。这一特性在生物学上至关重要，例如在半胱氨酸中，二硫键的形成对于稳定蛋白质结构起着关键作用。在合成化学中，通过对巯基进行可控氧化，常用于制备二硫键连接的材料，或在多步合成过程中调节反应活性。

从理化性质来看，4-戊炔-1-硫醇（pent-4-yne-1-thiol）是一种相对挥发性强、分子量较低的有机化合物；除极性巯基外，其整体极性较低。疏水性烃链与极性含硫官能团并存的结构，赋予了该分子微观尺度上的两亲性。此外，由于具有挥发性且能与嗅觉受体发生强烈相互作用，硫醇通常散发出独特的气味，这也是低分子量含硫化合物的典型特征。

在合成应用方面，4-戊炔-1-硫醇等分子是构建含硫聚合物、表面改性剂及异官能团连接分子的宝贵中间体。其双重官能团特性允许在巯基或炔基位点进行选择性反应，从而实现更复杂分子结构的逐步组装。这使得此类化合物在材料化学领域极具价值，特别是在功能化表面设计和响应型聚合物网络构建方面。

总而言之，4-戊炔-1-硫醇是一种结合了活性巯基与内部炔基的双官能团有机硫化合物。作为一种合成构件，它具有多功能性，能够通过巯基化学和炔基反应性实现多种化学转化；而这些反应正是现代有机合成与材料开发中的基础工具。

参考文献

2007. Photolysis of Pent-4-ynethiol. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-246-00105